Действие кинофильма происходит с 1976 по 1994 годы и рассказывает о переписке 2-х друзей на протяжении 18 лет - Мэри, пухлой одинокой 8-летней девочки, живущей в Маунт Вэверлей, пригороде Мельбурна, Австралия, и Макса, 44-летнего, страдающего избыточным весом, еврея-атеиста с синдромом Аспергера из Нью-Йорка. В центре внимания кинофильма - послания, которые пишут Мэри и Макс (в возрасте от 8 до 26 и от 44 до 62 лет соответственно), и истории их жизни, и жизни людей, которые их окружают.
В начальных титрах отмечено, что кинофильм основан на настоящих событиях.